<5>K.Nishikori d S.Bolelli 6-3 6-7(4) 6-2 3-6 6-3
Simone Bolelli come lo scorso anno gioca di nuovo alla pari con Kei Nishikori, ma esce di nuovo sconfitto al quinto set. L’azzurro ha provato fino alla fine a far girare il match in suo favore, prima che gli scappasse a causa di un break subito all’inizio dell’ultimo parziale. Si è trattato comunque di un match di altissimo livello, in cui entrambi hanno mostrato di saper giocare davvero bene sul manto erboso. Peccato per Bolelli, che nonostante la sorte non lo abbia aiutato, con il suo tennis aggressivo, è andato vicino a firmare l’impresa di giornata. 
Nel primo set l’equilibrio durava fino al settimo gioco, quando l’azzurro avanti per 40-0, subiva il break anche a causa di un doppio fallo ed un banale errore con il suo colpo migliore, il dritto. Il tennista di Budrio si distraeva, iniziando a collezionare gratuiti, Nishikori ne approfittava e con un doppio break, poneva un sigillo nel primo parziale: 6-3.
La seconda frazione termina invece al tie-break, con i due tennisti che concedono poco o nulla nei turni di battuta. Il nipponico conquistava subito un mini break di vantaggio, ma Bolelli non aveva nessuna intenzione di stare a guardare: con due fantastici vincenti ( tra cui un passante di dritto in corsa), e due gratuiti commessi da suo avversario, l’azzurro si procurava quattro set point. Alla terza occasione utile Simone faceva suo il set, mettendo a segno un vincente con il dritto a sventaglio, invano il tentativo del tennista di Shimane di lanciare la racchetta per arpionare la pallina.
I due tennisti tenevano i rispettivi turni di battuta fino al 2-2, quando il bolognese giocava un pessimo game perdendo il servizio. I break per Kei diventavano due, visto che il giapponese strappava di nuovo la battuta all’azzurro nel settimo game, alla quarta occasione utile. Nishikori al momento di servire per il parziale non tremava, riportandosì così avanti di un set. Bolelli però era deciso più che mai a non mollare, memore del fantastico match giocato dodici mesi fa sui campi del torneo più prestigioso del mondo. 
Nel quarto set il tennista di Budrio infatti tornava ad esprimere un grande tennis, trovando il break nel quarto gioco, grazie ad uno splendido vincente con il rovescio incrociato. Il nipponico voleva restare in partita e si procurava una pericolosa palla break, che avrebbe rimesso in discussione il parziale. Il numero tre d’Italia però spazzava via ogni tentativo di rimonta del suo rivale, allungando la partita al quinto e decisivo set. Il quinto set non iniziava nel modo giusto per Bolelli, che pasticciava proprio sul più bello.
Il tennista emiliano nel secondo gioco infatti cedeva la battuta alla seconda occasione, non chiudendo un comodo schiaffo con il dritto dritto a campo praticamente vuoto. Sul 2-0 il giapponese chiamava il medical time out per il problema al polpaccio che l’aveva costretto al ritiro ad Halle la scorsa settimana. Simone provava a rendersi pericoloso in risposta arrivando ai vantaggi nel quinto gioco, senza però procurarsi palle break. Sul 5-3, al secondo match point utile, il giapponese strappava il pass per il secondo turno dopo tre ore e 22 minuti di gioco.